کتون ها و انواع آن
کتون چیست ؟
کتونها (Ketones) گروهی از ترکیبات آلی هستند که در آنها یک گروه کربونیل (C=O) به دو گروه آلکیلی یا آروماتیک متصل است. فرمول عمومی یک کتون به شکل RC(=O)R’ است، که در آن R و R’ میتوانند هر گروه آلکیلی یا آروماتیک باشند.
کتونها زمانی تشکیل میشوند که اتم کربن گروه کربونیل بین دو اتم کربن دیگر قرار داشته باشد. به این ترتیب، تفاوت آنها با آلدهیدها (که در آن گروه کربونیل به یک اتم هیدروژن متصل است) مشخص میشود.
استون (CH₃COCH₃): معروفترین و سادهترین کتون است که به طور گسترده به عنوان حلال در صنایع مختلف استفاده میشود.
خصوصیات کتونها:
حلالیت: کتونهای سبک در آب محلول هستند زیرا گروه کربونیل با آب پیوند هیدروژنی تشکیل میدهد.
نامگذاری: کتون ها با جایگزینی -e انتهای آلکان اصلی با پسوند -one نامگذاری می شوند. موقعیت گروه کربونیل با یک پیشوند عددی قبل از نام آلکان والد نشان داده می شود.
بو: بسیاری از کتونها دارای بوی خوشایند و خوشبو هستند، مانند استون.
واکنشپذیری: کتونها به دلیل وجود گروه کربونیل واکنشپذیری بالایی دارند و در واکنشهایی مانند افزایشی، اکسایش، و کاهش شرکت میکنند.
نقاط جوش: کتون ها عموماً به دلیل وجود گروه کربونیل قطبی، نقاط جوش بالاتری نسبت به آلکان هایی با اندازه مشابه دارند که امکان نیروهای بین مولکولی قوی تری مانند برهمکنش های دوقطبی-دوقطبی را فراهم می کند.
کاربردهای کتونها:
استون (یک نوع کتون) به عنوان حلال در صنایع مختلف از جمله تولید رنگ و پلاستیکها استفاده میشود.
استفاده در داروسازی ، برخی داروها حاوی گروه کتون هستند.
به دلیل بوی خاص برخی کتونها، در تولید عطرها استفاده میشوند.
کتونها به عنوان واسطههای شیمیایی در سنتز مواد آلی به کار میروند.
انواع کتون ها
یک نوع طبقه بندی در کتونها براساس گروه های جانشینی است و یکی دیگر از طبقه بندی کتـون ها ، مشتقات متقارن و نامتقارن است به طور مقال استون و بنزوفنون کتـون های متقارن هستند و استوفنون یک کتـون نامتقارن است.
کتونها به طور کلی در شیمی و صنعت بسیار پرکاربرد هستند. در ادامه به برخی از انواع کتونها اشاره میشود:
-
کتونهای آلیفاتیک
این نوع کتونها حاوی زنجیرههای کربنی خطی یا شاخهدار هستند. یک نمونه معروف از این دسته، استون (پروپانون) است که سادهترین کتون آلیفاتیک به شمار میرود و به عنوان یک حلال پرکاربرد است.
-
کتونهای آروماتیک
این نوع کتونها حاوی یک یا چند حلقه بنزن در ساختار خود هستند. بنزوفنون یک نمونه شناختهشده از این نوع کتونها است که در صنایع شیمیایی به عنوان پیشماده برای تولید انواع مواد شیمیایی و دارویی استفاده میشود.
-
کتونهای حلقوی
این کتونها دارای یک ساختار حلقوی هستند که در آن گروه کربونیل بخشی از حلقه را تشکیل میدهد. یکی از مثالهای معروف این گروه، سیکلوپنتانون است که یک حلقه پنجکربنی با گروه کربونیل دارد.
-
دیکتونها
در این کتونها دو گروه کربونیل وجود دارد. یک نمونه رایج از این دسته، دیآستون است که در شیمی آلی برای تولید پلیمرها و مواد دارویی مورد استفاده قرار میگیرد.
-
کتونهای غیراشباع
این نوع کتونها در ساختار خود پیوند دوگانه دارند. متیل وینیل کتون یک مثال مهم از این نوع کتونها است که در صنایع شیمیایی به عنوان پیشماده برای سنتزهای آلی مختلف به کار میرود.
مثال هایی از کتونها:
-
استون یا پروپانون
استون سادهترین و کوچکترین کتون است. بیرنگ و فرار با بویی تند است و به عنوان حلال در صنایع رنگ و رزین، در ساخت لاک ناخن و همچنین به عنوان ماده اولیه در سنتز شیمیایی.
-
بوتانون (متیل اتیل کتون)
بوتانون مایعی بیرنگ با بوی شیرین و خوشایند است که به عنوان حلال در تولید پلاستیک، پارچههای مصنوعی و در چسبها استفاده می شود.
-
سیکلوهگزانون
سیکلوهگزانون کتون حلقوی با بوی تند و مایعی بیرنگ است که به عنوان پیشماده در تولید نایلون و سایر پلیمرها استفاده می شود.
-
بنزوفنون
بنزوفنون جامدی بیرنگ یا سفید با بوی ملایم است که در صنایع عطرسازی، به عنوان پیشماده در سنتز داروها و همچنین در تولید فیلترهای UV برای جلوگیری از تخریب محصولات در اثر نور خورشید استفاده می شود.
-
پنتانون
پنتانون کتون زنجیرهای با بوی شیرین است که به عنوان حلال در صنایع رنگ و لاک، و همچنین به عنوان واسطه در سنتز شیمیایی استفاده می شود .
-
کامفور
کامفورجامدی با بوی تند و نفوذپذیر است که در طب سنتی به عنوان ماده ضد درد و ضد التهاب، در صنعت به عنوان ماده عطری و در تولید محصولات بهداشتی استفاده می شود.
این کتونها تنها نمونههایی از گستره وسیعی از کتونهای موجود هستند که هر کدام خواص و کاربردهای خاص خود را دارند.