اسید کربوکسیلیک چیست ؟

اسید کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیک، وقتی حاصل می‌شوند که یک گروه هیدروکسی به بنیان آسیل متصل گردد در واقع کربوکسیلیک اسید ها دسته ای از ترکیب های آلی هستند که یک یا چند گروه عاملی کربوکسیل «cooh-» در آن ها یافت می شود.

متانوییک اسید hcooh ساده ترین و اتانوییک اسیدch3cooh آشناترین آن هاست.

کربوکسیلیک اسیدهای سبک (حداکثر تا چهار اتم کربن) به خوبی در آب حل می شود ولی با افزایش طول زنجیره کربنی از انحلال پذیری آن ها در آب کم می شود به طوری که بسیاری از آن ها در عمل در آب نا محلولند.

کربوکسیلیک اسیدها اسید های ضعیفی هستند و بر اثر حل شدن در آب تعدادی از مولکول های آن ها پروتون اسیدی خود را به مولکول های آب می دهندو به سرعت به حالت تعادل می رسند.

این اسیدها یک،دو یا چند عاملی هستند که به اسید های آلی چند عاملی پلی الکترولیک می گویند.

Carboxylic acid

A carboxylic acid is an organic compound that contains a carboxyl group. The general formula of a carboxylic acid is R–COOH, with R referring to the rest of the molecule. Carboxylic acids occur widely and include the amino acids and acetic acid

نام‌گذاری اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلی زنجیری از دیرباز شناخته شده‌اند و لذا نام معمولی دارند. نام آنها از ماده یا منبعی که بدست آمده‌اند، گرفته شده است. در نامگذاری معمولی جهت مشخص کردن محل استخلافها از α و β و γ و … نیز استفاده شده است. در این روش ، اولین کربن متصل به عامل اسیدی α و دومی β و… می‌باشد.

CH3COOH: استیک اسید

HCOOH: فرمیک اسید

PhCOOH: بنزوئیک اسید

نام‌گذاری رسمی

در نامگذاری رسمی ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیری را که عامل اسیدی روی آن قرار گرفته ، مشخص نموده و شمارش از طرف عامل اسیدی انجام می‌گیرد. پس از مشخص کردن استخلافهای و محل آنها ، نام زنجیر اصلی را قید و سپس به آخر آن ، پسوند اوئیک (oic) اضافه می‌گردد. اگر زنجیر دارای پیوند دوگانه باشد، ذکر نوع ایزومر هندسی نیز لازم است.

خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیک ، مولکولهای قطبی می‌باشند و می‌توانند مثل الکل‌ها و آمین‌ها ، پیوند هیدروژنی ایجاد نمایند. نقطه جوش اسیدهای کربوکسیلیک حتی از الکلهای هم‌کربن نیز بالاتر است. بعنوان مثال ، نقطه جوش بوتانل و اسید بوتیریک به ترتیب 177,7 درجه سانتی‌گراد و 162درجه سانتی‌گراد می‌باشد.

بالا بودن نقطه جوش اسید به پیوند هیدروژنی قوی و تشکیل دی‌مر اسید نسبت داده می‌شود. بالا بودن نقطه ذوب همه اسیدها در نقایسه با الکل‌ها نیز بدین گونه توجیه می‌شود.

اسیدهای یک تا چهار کربنه در آب بخوبی محلوند. اسید پنج کربنه (اسید والریک) نیز تا حدودی در آب حل می‌شود، ولی اسیدهای سنگینتر کم‌محلولند. بدون شک ، محلول بودن اسیدهای کربوکسیلیک کوچک در آب ، بعلت تشکیل پیوند هیدروژنی بین گروه کربوکسیلی و مولکوهای آبکی باشد.

با وجود این ، اسیدهای کربوکسیلیک در حلالهای غیرقطبی مثل اتر ، بنزن و در حلالهای با قطبیت کمتر مانند الکل نیز حل می‌شوند. در طیف سنجی مادون قرمز گروه کربونیل اسیدهای کربوکسیلیک در 1700-1725cm-1 جذب می‌دهند و جذب مربوط به پیوند هیدروژنی در 2500-3500cm-1 ظاهر می‌گردد.

خواص اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک

اگرچه اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با اسیدهای معدنی مثل اسید سولفوریک و اسید کلریدریک و اسید نیتریک بسیار ضعیف می‌باشند، ولی در هر صورت ، در مقایسه با الکل‌ها ، آب ، آمونیاک و استیلن‌ها از اسیدیته قوی‌تری برخوردارند.

اسیدیته اسیدهای آلی به ساختمان اسید و طبیعت عوامل و گروههای موجود در روی آلکیل یا آریل بستگی دارد. مثلا تری‌کلرو استیک اسید حدود 103*15 بار قوی‌تر از استیک اسید می‌باشد.

این اسیدیته زیاد و قابل ملاحظه به خاصیت الکترون‌گیری هالوژن ، مربوط می‌باشد. بطور کلی ، گروههای گیرنده الکترون ، قدرت اسیدی را افزایش می‌دهند و برعکس گروههای دهنده ، موجب تضعیف اسیدیته می‌گردند.

روش تهیه اسیدهای کربوکسیلیک

در بین اسیدهای کربوکسیلیک ، از اسید استیک زیاد استفاده می‌شود و این ماده به روش صنعتی و از اکسید شدن آلدئید استیک یا هیدروکربنها و یا از واکنش متانل با منوکسید کربن در حضور کاتالیزور (رودیم- ید) بدست می‌آید.

بخش عمده اسید استیک که بعنوان سرکه (محلول رقیق اسید استیک در آب) مصرف می‌شود، از اکسید شدن اتانول بوسیله آنزیم‌ها در شرایط هوازی (در حضور اکسیژن) تهیه می‌شود.

یکی از منابع مهم تهیه اسیدهای کربوکسیلیک ، منابع گیاهی و حیوانی می‌باشد. از استرهای بدست آمده از منابع ذکر شده ، اسیدهای 6 تا 18 کربنی و با درجه خلوص بالا بدست می‌آید. برای تهیه اسیدهای آروماتیک مانند اسید بنزوئیک و یا اسید فتالیک در مقیاس صنعتی ، از روش اکسید شدن استفاده می‌شود.

در این روش ، تولوئن و گزیلن تولید شده از واکنشهای Reforming بوسیله اکسید کننده‌های مناسب اکسید می‌شود. اکسید کردن آلکیل بنزن ، مشکل‌تر از اکسید کردن اولفین‌ها می‌باشد و لذا فرایند اکسید کردن با استفاده از حرارت انجام داده می‌شود. آلکیل بنزن‌ها از طریق هالوژن دار شدن و هیدرولیز هم به اسید مربوط تبدیل می‌شوند.

برگرفته از سایت دانشنامه رشد