دی‌متیل فرم‌آمید

دی‌متیل فرم‌آمید Dimethylformamide  با فرمول شیمیایی C۳H۷NO یک ترکیب آلی با شناسه پاب‌کم ۶۲۲۸ است.

شکل ظاهری این ترکیب، مایع شفاف است.

دی‌متیل فرم‌آمید به صورت DMF استفاده می شود ، البته برای دی متیل فوران و یا دی متیل فومارات نیز از DMF  استفاده می شود.

این مایع بدون رنگ با آب و اکثر مایعات آلی می‌تواند مخلوط شود. DMF یک حلال رایج برای واکنش‌های شیمیایی است.

دی متیل فرمالید بی‌بو است، در حالیکه نمونه‌های فنی یا تخریب شده به دلیل ناخالصی از دی‌متیل آمین اغلب دارای بوی ماهی هستند.

ناخالصی‌های تخریب دی‌متیل آمین را می‌توان با انجماد نمونه‌های تجزیه شده با گاز بی اثر مانند آرگون و یا سونیک کردن نمونه‌های تحت فشار کاهش یافته حذف کرد.

عنوان نام آن نشان می‌دهد، این مشتق از فرمامید، آمیدِ اسید فرمیک است.

 DMF یک حلال پروتونی قطبی (هیدروفیل) با نقطه جوش بالا است و واکنش‌هایی که مکانیسم‌های قطبی را دنبال می‌کند مانند واکنش جانشینی هسته‌دوستی دومولکولی تسهیل می‌کند.

ساختار و ویژگی‌های دی‌متیل فرم‌آمید

DMF در حضور بازهای قوی مثل سدیم هیدروکسید و اسیدهای قوی مثل HCl ,H2SO4 پایدار نیست و به فرمیک اسید و دی متیل آمین مخصوصاً با بالابردن دما هیدرولیز می‌شود .

 DMF به هر نسبتی در آب قابل امتزاج است . خالص‌سازی و خشک کردن DMF : DMF در دمای اتاق به آهستگی و در رفلاکس با سرعت بیشتری تخریب شده و دی متیل آمین و کربن مونو اکسید آزاد می‌کند .

تخریب این ماده توسط ناخالصی‌های اسیدی یا بازی تسریع می‌شود . قرار دادن DMF در واکنشگرهای خشک کن مثل کلسیم هیدرید یا سدیم هیدروکسید برای چند ساعت در دمای اتاق منجر به تخریب قابل توجه آن میگردد .

خشک کردن DMF می‌تواند با خشک کردن توسط باریم اکسید(BaO) یا غربال‌های مولکولی 4A در طول شب وسر ریز کردن ماده عاری از آب انجام شود . همچنین خالص‌سازی و خشک کردن با تقطیر در خلا در فشار حدود 20 mmHg انجام می‌شود و می‌توان آن را در غربال‌های 4A ذخیره کرد .

خصوصیات دی‌متیل فرم‌آمید

فرمول مولکولی    C3H7NO

جرم مولی            ۷۳٫۰۹ g mol−1

شکل ظاهری        Colourless transparent liquid

بوی       Ichthyal ammoniacal

چگالی    948 mg mL-1

دمای ذوب           −۶۰٫۵ درجه سلسیوس؛ −۷۶٫۸ درجه فارنهایت؛ ۲۱۲٫۷ کلوین

انحلال‌پذیری در آب            Miscible

log P     -0.829

فشار بخار            516 Pa

UV-vis (λmax)   270 nm

Absorbance      1.00

ضریب شکست (nD)          1.4305 (at 20 °C)

گرانروی             0.92 mPa s (at 20 °C)

Dimethylformamide

Chemical compound

Dimethylformamide is an organic compound with the formula (CH₃)₂NCH. Commonly abbreviated as DMF, this colourless liquid is miscible with water and the majority of organic liquids. DMF is a common solvent for chemical reactions. Wikipedia

Boiling point: 153 °C

Density: 944 kg/m³

Molar mass: 73.09 g/mol

Formula: C3H7NO

Classification: Organic compound

واکنش‌های دی‌متیل فرم‌آمید

DMF توسط اسیدها و پایه‌های قوی، به خصوص در دمای بالا، هیدرولیز می‌شود. با استفاده از سدیم هیدروکسید، DMF به شکل دی‌متیل‌آمین و فرمات تبدیل می‌شود. DMF در نزديكي نقطه جوش خود با دی‌کربونیلاسیون تبدیل به دی‌متیل‌آمین می‌شود. بنابراین تقطیر تحت فشار کاهش یافته در دمای پایین انجام می‌شود.

در یکی از کاربردهای اصلی آن در سنتز آلی، DMF یک واکنشگر در واکنش Vilsmeier–Haack است که برای تشکیل ترکیبات آروماتیک استفاده می‌شود.

 این فرایند شامل تبدیل اولیه DMF به یون کلرو ایمینیم، +[(CH3) 2N = CH (Cl)]، که به عنوان واکنشگر Vilsmeier شناخته می‌شود، که به هیدروکربن‌های آروماتیک(arenes) حمله می‌کند.

ترکیبات ارگانولیتیم با DMF واکنش نشان می‌دهند و پس از هیدرولیز، آلدئیدها به دست می‌آیند.

تولید و ساخت دی‌متیل فرم‌آمید

DMF برای اولین بار در سال 1893 توسط آلبرت ورلی، شیمیدان فرانسوی، به‌وسیله مخلوطی از دی‌متیل‌آمین هیدروژن کلرید و پتاسیم فرمات تهیه شد.

DMF با ترکیب متیل فرمات و دی‌متیل‌آمین یا با واکنش دی‌متیل‌آمین با مونوکسید کربن نیز تهیه می‌شود.

اگر چه در حال حاضر غیر عملی است، DMF را می‌توان از دی اکسید کربن فوق بحرانی با استفاده از کاتالیزورهای مبتنی بر روتنیم تهیه کرد.

کاربرد‌های دی‌متیل فرم‌آمید

• مونومر پایه در تولید فیلم پلی آمیدی
• صنایع چسب و عایق‌کاری
• نقش واکنش‌گر در واکنش‌های فرمیل دار کردن (Formylation reaction)
• نقش کاتالیزور در فرایند تبدیل کربوکسیلیک اسیدها (carboxylic acids) به اسید کلراید ها (acid chlorides)
• حلال در بسیاری از واکنش‌های شیمیایی
• صنایع نساجی و در بخش نخ‌ ریسی آکریلیک و رنگرزی
• حلال مورداستفاده در صنایع دارویی
• در ساخت غشای نانو کامپوزیتی برای فرایندهای تصفیه آب
• در ساخت کاتالیست های زیگلرناتا برای گرید ها پلیمری HD

عوارض قرار گرفتن در معرض دی متیل فرمامید

باعث ایجاد مشکلات پوستی ،اضطراب، تپش قلب، سردرد، برافروختگی صورت، حالت تهوع و استفراغ ،باعث درد شکم، ضعف ،سرگیجه، مشکلات پوستی، یبوست می شود.

اگرچه چندین مطالعه نتوانسته است ثابت کند که دی متیل فرمامبد جهش زا است اما این احتمال وجود دارد که این ماده باعث جهش ژنتیکی شود.

هنچنین شواهد و تحقیقات نشان می دهد که ارتباط دی متیل فرمامبد با ایجاد سرطان در انسان قطعی نیست.

زیرا علت سرطان می تواند ناشی از قرار گرفتن در معرض سایر مواد شیمیایی یا دخانیات باشد ، یا فقط به‌طور اتفاقی.در بدن ایجاد شده باشد.